Rispetto a Windows 2000 Server molte parti del sistema operativo sono state riscritte completamente, anche l'interfaccia utente ha subito un completo restyling avvicinandosi a quella di Windows XP.

Tra le principali novità, il logon di un utente che prima richiedeva che il controller di dominio (DC) contattasse direttamente il server di catalogo (GC) per convalidare la richiesta, in Windows Server 2003 con una nuova struttura di Active Directory questo problema viene risolto con un sistema di cache, il quale memorizza al primo logon alcuni dati relativi all'utente utilizzandoli poi per la validazione dei successivi accessi al sistema. Vi sono quattro versioni del sistema operativo:
| Microsoft Windows Server Web Edition | |
| Caratteristica principale: | specifico per applicazioni web e xml che utilizzano ASP.NET |
| CPU raccomandata: | 550 MHz |
| RAM raccomandata: | 256 MByte |
| RAM indirizzabile: | 2 GByte |
| Elaborazione smp: | 1 o 2 cpu |
| Bilanciamento carico di rete: | si |
| Supporto Active Directory: | parziale |
| Supporto VPN: | parziale |
| Microsoft Windows Server Standard Edition | |
| Caratteristica principale: | specifico per reti di dimensioni contenute |
| CPU raccomandata: | 550 MHz |
| RAM raccomandata: | 256 MByte |
| RAM indirizzabile: | 4 GByte |
| Elaborazione smp: | fino a 4 cpu |
| Bilanciamento carico di rete: | si |
| Supporto Active Directory: | si |
| Supporto VPN: | parziale |
| Windows Media Services: | si |
| Microsoft Windows Server Enterprise Edition | |
| Caratteristica principale: | specifico per reti di medie dimensioni |
| CPU raccomandata: | 733 MHz |
| Supporto itanium: | si |
| RAM raccomandata: | 256 MByte |
| RAM indirizzabile: | 32 GByte (x86), 64 GByte (itanium) |
| Elaborazione smp: | fino a 8 cpu |
| Clustering: | fino a 8 macchine |
| Bilanciamento carico di rete: | si |
| Aggiunta a caldo di RAM: | si |
| Supporto Active Directory: | si |
| Supporto VPN: | si |
| Windows Media Services: | si |
| Microsoft Windows Server Datacenter Edition | |
| Caratteristica principale: | specifico per grossi centri di elaborazione |
| CPU raccomandata: | 733 MHz |
| Supporto itanium: | si |
| RAM raccomandata: | 1 GByte |
| RAM indirizzabile: | 64 GByte (x86), 512 GByte (itanium) |
| Elaborazione smp: | da 8 a 32 cpu |
| Clustering: | fino a 8 macchine |
| Bilanciamento carico di rete: | si |
| Aggiunta a caldo di RAM: | si |
| Supporto Active Directory: | si |
| Supporto VPN: | si |
| Windows Media Services: | si |
Un'altra novità tanto attesa quanto importante riguardo la gestione di Active Directory è la possibilità di cambiare il nome di un controller di dominio (DC).

